Очень субъективный вопрос, тем более, что чем больше в ней кругозор тем более нереальна задача, что либо выделить.
Объективно это уже признанные Чайковский, Рахманинов, где то Цой и т.д.Их все знают, все слушали, всем нравится в той или иной степени.
Но то, что объективно не все так близко к телу.Я например просто не ценитель классики.Время не то, сейчас людям нужно больше энергетики в музыке, темп жизни другой, предлагаемый музыкальный букет слишком широк.
В наше время мы не можем говорить чисто о музыкантах.Структура сферы стала более сложной, если мы говорим именно о МУЗЫКЕ раз уж начали с классики то тут даже претендующий Цой своей музыкой довольно таки плох, так как его заслуга не в музыкальном, а песенном жанре, где он точно входит в список лучше по моему видению.Так как его песни будут слушать дети тех кому сейчас по 10.
Я не могу выделить самого самого, но точно по какому критерию входят в список лучших.
Это то те певцы и их песни которые не забудутся в ближайшие 100 лет, и то что уже сейчас может претендовать на такой статус в перспективе.