1. Роадмап очень большой, но не самый сложный. Вкраце
Знание основ (Html, css, JS)
Минимум один фреймворк (React, Vue, Angular)
Jquery
Умение/Знание использовать Figma/Sketch, Adobe XD, Photoshop
Понимание как работают http запросы и все в таком духе
Адаптивная верстка
Grid
Опционально: Умение использовать Git
Знание принципов SOLID, KISS, DRY
2. Да можно начинать с хтмл, css
3.Очень много книг, в первую очередь советую книги по css, а потом уже переходить на JS и его фреймворки. Еще можно читать документацию
4. Чем быстрее хочешь что то делать, тем быстрее надо учить. Я сам считаю кодить надо не меньше 2 часов в день. И уделить еще 2 часа на изучение материала(видеоуроки, курсы, книги, документация)
5. Есть конкретные границы у каждого специалиста.
Вот твой путь программирования
Спойлер: "Роадмап Фронтендщика" Зная основу сверху, и + один фреймворк JS, уже модешь считать себя джуном